Para ativar o debug com o Eclipse GNU ARM Embedded além dos plugins instalados.
É preciso ter o OpenOCD de windows , Zadig , GNU Tools for ARM Embedded Processors 
Depois de baixar e extrair tudo isso, o próximo passo é abrir o Zadig selecionar o STLink e mandar fazer o replace do driver.



STLink com driver libUSB
Com o driver libUSB tomando conta do STLink, o OpenOCD passará a funcionar do mesmo jeito do Linux.
Eclipse ARM Embedded com debug via OpenOCD e suporte a ARM ITM e Semihosting
Como pode ser visto dá para usar o printf com a saída direto pro GDB, também dá para usar arquivos do PC no MCU passando pelo GDB,